陈寿著《三国志·蜀书·先主传》中记载：“曹公东征先主，先主败绩。曹公尽收其众，虏先主妻子，并擒关羽以归。”
关羽投降曹操后，曹操上表献帝，请封关羽为汉寿亭侯，之后关羽重归刘备，又被委以重任，镇守荆州，虽然后来败走麦城，但被民间奉为武圣，千古崇敬，可以说风光无限。
三国有一员猛将与关羽的经历极为相似，前半生功勋卓著，结局却极为惨淡，不但被排挤，被讽刺，还被曹丕画壁画嘲弄，最终忧愤而死，这个人就是被史官陈寿称为““太祖建兹武功，而时之良将，五子为先，于禁最号毅重”的五子良将于禁。
192年，司徒王朗向曹操举荐于禁，称其可任大将，于是曹操拜于禁为军司马。自此，于禁追随曹操三十年南征北战，立功无数。
公元193年，于禁统兵徐州，攻克广戚，次年，于禁随曹操讨伐吕布，独自率军攻破吕布两座营垒，后在攻打寿张时攻占四座城池，讨伐黄巾军，期间居功至伟，迫使百万黄巾军投降曹操，随后被收编为大名鼎鼎的青州兵。
公元197年，张绣反叛，曹操遭重创，于禁是唯一坚守营垒的将领。官渡之战中，同样是于禁坚守防线，使得袁绍久攻不下。
216年，履立功勋的于禁升为左将军，与蜀汉五虎上将马超同职，可以说是到达了人生事业的巅峰，然而相隔三年，于禁便遭遇了“晚节不保”的厄运。
219年，关羽攻打樊城，曹仁坚守，庞德与于禁一起驰援曹仁，关羽用计水淹七军，于禁庞德被擒。原是马超副将的庞德大骂关羽，宁死不降，被关羽处斩，于禁却投降，之后被关押于江陵。
曹操得知后，感叹道：“于禁随我征战三十载，怎么最后不如庞德！”见于《三国志》：太祖闻之，哀叹者久之，曰：“吾知禁三十年，何意临危处难，反不如庞德邪！”
关羽死后，于禁被遣回魏国，已须发权白，面容枯槁，当时曹操已去世，于禁见曹丕后哭泣顿首，曹丕照样封于禁为安远将军，让他去祭拜曹操陵墓。曹丕事先派人在曹操陵前画了关羽战樊城的壁画，其上画着庞德愤怒，于禁跪降的内容。
于禁见后，羞愧而死。
有人问为什么刘备能容关羽投降，曹丕却容不得于禁投降，因为关羽投降时刘备还处于创业期，需要用人，也需要收买人心。而于禁投降时呢，一者曹魏不缺大将，有曹氏家族与夏侯家族，还有郭淮钟会邓艾等无数大将，于禁作为前朝功臣，错就错在官职过高，试想三军总司令投降敌军，能有什么结局？
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