基辅，是乌克兰的首都，位于乌克兰中北部、第聂伯河中游两岸。1941年7月7日—9月26日，德军与苏军围绕着基辅展开了一场持续2个多月的大型战役，人称“基辅战役”或“基辅会战”。
基辅战役是德国巴巴罗萨计划的一部分。1941年6月22日凌晨，德国大批部队在坦克、飞机的配合下，对苏联进行大规模进攻，拉开了巴巴罗萨计划的序幕。为此，德军一共投入了3个集团军群共计550万人，以及47000多门大炮、4300辆坦克、5000多架飞机。巴巴罗萨计划的战略目的，争取在严冬到来之前，采取闪电战的方式迅速打败苏联，攻占苏联首都莫斯科，重演在法国的一幕。
在法国，德军只用了一个多月，就将这个号称“欧洲第二陆军强国”的国家打投降了。
巴巴罗萨计划实施之初，苏军被打得措手不及，德军进展的确很快。为了打通前往莫斯科的通道，德军打响了旨在攻占基辅的基辅战役。为什么是基辅呢？只因为这座城市是通往莫斯科的必经之道。
德军以南方集团军为主攻部队，加上中央集团军增援的第2装甲集群、第2军团，一共50多万人。苏军有西南方面军、布良斯克方面军，再加上南方面军的一部分，一共80多万人。虽然从数量上来看苏军占有优势，可缺乏足够的武器装备，以及坦克和飞机。这使得苏军机动性不强，行动迟缓。相比之下，德军名将古德里安率领的装甲部队（第2装甲集群）太厉害了，利用速度上的优势，大胆地对苏联军队进行穿插、切割，最后完成包围。
苏联不断投入增援部队，试图将被包围的西南方面军等救援出来，但在德军的阻击下，均无功而返。9月16日，德军对陷入包围圈的几十万苏军进行围歼。经过10天的激战，到9月26日，被包围的苏军被迫向德军投降。
基辅战役进行了81天。战后清点战果，苏军共有66万人被德军俘虏，19万人伤亡。德军伤亡约13万人。
在战役中，苏军西南方面军几乎被全歼，连司令员基尔波诺斯上将、参谋长图皮科夫少将、政委布尔米什坚科少将都战死在战场上。战后，西南方面军得到了重建，参加了巴尔文科沃—洛佐瓦亚战役、斯大林格勒战役、顿河中游战役、奥斯特罗戈日斯克—罗索什战役、顿巴斯战役，后改组为乌克兰第三方面军，参与第聂伯河会战、尼科波尔—克里沃罗格战役、敖德萨战役、贝尔格莱德战役、布达佩斯战役等，一直打到奥地利维也纳。
在一次战役中就俘获了66万人，基辅战役堪称人类历史上规模最大的包围战。可是，德军虽然赢得了基辅战役的胜利，却在战略上失败了。
这是因为，德军在基辅战役中耗费了太多时间。近3个月的时间里，德军主力被阻挡在基辅地区，一步难以前进。当基辅战役结束时，已经到了9月26日。按照巴巴罗萨计划的安排部署，这个时候德军早就应该集结于莫斯科城下，完成对莫斯科的最后一击。现在，德军不得不从基辅出发，继续向遥远的莫斯科进发。
一直到当年9月30日，德军才发起了莫斯科战役。莫斯科位于北纬55.45°，属于温带大陆性湿润气候，冬天非常漫长，积雪期从11月就开始了，到第二年4月才结束。莫斯科的冬天气候寒冷，最低气温在零下40多摄氏度。全年零度以下的日子有100多天。严寒的冬天，给德军带来了巨大的麻烦。如果没有基辅战役上消耗的两个多月，德军是有可能在冬天到来之前就攻陷莫斯科，完成对苏联的致命一击。
在苏联这边，基辅战役虽然让苏军伤亡惨重，却为莫斯科保卫战赢得了宝贵的2个多月时间。有了这两个多月，苏联能够从各地调动83个师共80多万人来保卫莫斯科；有了这两个多月，苏联能够在莫斯科周边地区修建大量城防工事，延缓德军机械化部队的进攻速度；有了这两个多月，寒冷的冬天才会来帮助苏军，将德军拖入一场旷日持久的艰难战事……
这样看，苏军在战术上输掉了基辅战役，却在战略上为莫斯科保卫战的胜利打下了坚实的基础。在德军这边，则是在战术上赢了基辅战役，却在战略上失去了迅速打赢莫斯科战役的可能性。
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