建安五年（公元200年），曹操与袁绍在官渡对峙，这是汉末政治格局中最具决定性的时刻之一。彼时，曹操后方空虚，许都仅留少量守军，而盘踞荆州的刘表坐拥十万之众，地处长江中游，北可直抵宛、叶，东可威胁豫州腹地。刘备此时正依附刘表，多次劝其趁虚袭许，但刘表始终按兵不动。后世论者常以此为大憾，认定若刘表果断出兵，曹操必陷两线作战之绝境。然而，若深入审视当时的军事地理、后勤调度与政治心理，这一假设恐怕难以成立。
曹操并非毫无防备。在官渡之战前，他已命曹仁镇守隐强，又令李通驻守汝南，并安排满宠为许令，加固城防。更重要的是，曹操对荆州方向的情报网极为重视，刘表军中乃至襄阳城内皆有暗探。一旦刘表集结大军，曹操完全可以在官渡前线采取守势，抽出一部精锐回援。官渡之战中，曹操兵力虽少，但精锐程度远胜刘表所部，其虎豹骑、青州兵皆有实战经验，而刘表军多年未历大战，战斗力难以同日而语。
从地理态势看，荆州北出中原有三条主要通道：一是经襄阳、新野、宛城进入南阳盆地，再北上许都；二是沿汉水东下，经随州、安陆进入豫南；三是借道江夏，威胁合肥方向。刘表若取第一条路，需跨越桐柏山余脉，沿途补给线漫长，且宛城一带曹操早设屯田据点，可依托城塞节节抵抗。若取第二条路，则需水陆并进，但汉水在秋冬季节水浅，且江夏太守黄祖与刘表貌合神离，其麾下兵力未必听命于襄阳。至于第三条路，路途遥远，更非短期可至。
刘表本人的性格与决策模式也决定了其难以发动一场战略性进攻。史载刘表“外宽内忌，好谋无决”，其治荆策略重在守境安民，而非逐鹿中原。荆州士族集团以蒯越、蔡瑁为首，他们与刘表形成利益共同体，核心诉求是维持地方稳定，避免卷入北方战火。若刘表倾巢北伐，荆州内部空虚，南方的交州士燮、西面的益州刘璋皆可能趁隙而动。更重要的是，刘表与江东孙氏有杀父之仇（孙坚死于襄阳城下），孙权虽在赤壁之战前尚未完全整合江东，但若荆州主力北上，江夏黄祖必然首当其冲，孙权绝不会坐失良机。
即便刘表真的出兵，其军事组织能力也远逊于曹操。官渡之战中，曹操以不足两万兵力对抗袁绍十万大军，靠的是奇袭乌巢、分化敌军、灵活机动。若刘表北上，曹操可效法后世司马懿对付孟达之策——先以书信稳住刘表，使其犹豫不决，再集中兵力先破袁绍，回头收拾荆州。事实上，官渡之战的关键在于时间窗口，袁绍内部谋士内讧、粮草调度失误，曹操正是抓住这一窗口速战速决。刘表的军队调动速度、情报传递效率远不及袁绍，更不用说与曹操相比。
从另一个角度看，刘表若出兵，反而可能加速曹操统一北方的进程。因为曹操可以借此机会名正言顺地整合豫州、兖州的防御资源，甚至以“讨逆”之名动员地方豪强武装。而刘表一旦在军事上受挫，其内部矛盾必然激化，刘备在荆州的发展空间也会被压缩，甚至可能提前引发荆州分裂。历史上的刘表选择坐观成败，虽失进取之机，却也保住了荆州十余年的相对安定，这与其政治目标是一致的。
官渡之战后，曹操回师汝南，刘备被迫南奔，刘表依然按兵不动。直到建安十三年曹操南征，刘表才在惊惧中病逝，荆州随即土崩瓦解。这一结局反过来说明，刘表即便在曹操最虚弱时出击，也难以改变其“守成之主”的宿命。曹操的绝境从来不在外部，而在于内部粮草与将领的忠诚，这些因素在官渡之战中已被其亲手化解。刘表之兵，不过是曹操棋局上的一枚闲子，落与不落，终局皆已注定。
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